Рольф Армстронг родился в Сиэтле в 1899 году и вырос на берегу северо-западной части Тихого океана. В 1908 году он переехал в Чикаго и поступил в художественный институт, где учился в течение трех лет у John Vanderpoel. После института Рольф отправляется в Нью-Йорк, где становится учеником художника Роберта Генри. Спортивный и талантливый, Рольф Армстронг занимался боксом и попутно делал наброски своих будущих рисунков в нью-йорском спортивном клубе. Ранние его работы- не девушки, а спортивные мужчины, военные, темы дикого запада.
В 1919 году Рольф отправился изучать искусство в Академию Джулиана в Париже. После этого Армстронг создал свою студию в Гринвич Виллидж. Здесь он приступил к работе над серией картинок в стиле pin-up «Девушки Зигфилда». В 1921 году он перебрался в Санкт-Миннеаполис, где освоил технические аспекты современной издательской деятельности.
В 1920-х-1930-х годах работы в стиле pin-up Армстронга становятся популярными. Они появляются на обложках многих изданий и афишах театров. Все великие звезды того времени заказывают ему портреты - Мэри Пикфорд, Грета Гарбо, Марлен Дитрих, Кэтрин Хепберн...